<p>2019年12月以來，湖北省武漢市部分醫(yī)院陸續(xù)發(fā)現(xiàn)了多例有華南海鮮市場暴露史的不明原因肺炎病例，一場抗擊新型冠狀病毒肺炎（Corona Virus Disease 2019，COVID-19）疫情的阻擊戰(zhàn)開始?！镀胀ǜ咧谢瘜W(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》明確提出：高中化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)反映了社會主義核心價值觀下化學(xué)學(xué)科育人的基本要求，全面展現(xiàn)了化學(xué)課程學(xué)習(xí)對學(xué)生未來發(fā)展的重要價值，五大學(xué)科核心素養(yǎng)，科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任作為其中之一，進(jìn)一步揭示了化學(xué)學(xué)習(xí)更高層次的價值追求。要求學(xué)生具有探索未知、崇尚真理的意識，深刻認(rèn)識化學(xué)對創(chuàng)造更多物質(zhì)財富和精神財富、滿足人民日益增長的美好生活需要的重大貢獻(xiàn)。</p><p>2020年2月17日下午，國務(wù)院聯(lián)防聯(lián)控機(jī)制召開新聞發(fā)布會，指出“磷酸氯喹治療新冠肺炎具有一定療效”。</p> <p>3月6日，人民日報發(fā)布“磷酸氯喹已成為臨床救治用藥”，未來幾天內(nèi)磷酸氯喹的療效較為明顯，降低了重癥發(fā)生率，提高了救治率，縮短了住院周期。</p> <p>磷酸氯喹（Chloroquine Phosphate）為N′，N′-二乙基-N4-(7-氯-4-喹啉基)-1，4-戊二胺二磷酸鹽，用于治療對氯喹敏感的惡性瘧、間日瘧等瘧疾。也可用于治療腸外阿米巴病的治療，還有抗風(fēng)濕作用等。其結(jié)構(gòu)簡式為：</p> <p>磷酸氯喹的分子結(jié)構(gòu)可以分成喹啉母核結(jié)構(gòu)和丁胺側(cè)鏈結(jié)構(gòu)兩個部分，工業(yè)上通常先合成二氯喹啉和側(cè)鏈，最后縮合。至于具體合成路線的方案設(shè)計與選擇，已超出本人能力范圍，在此不作多解釋。這里只談及一種合成二氯喹啉的路線</p> <p>起始物質(zhì)為間氯苯胺，看到它不難聯(lián)想到芳香硝基化合物的還原，《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第四版）》中有提到，但在高中沒有提到，可以作為題目信息給出。</p> <p>《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》中給出了多種將芳香硝基化合物還原成芳香胺的還原條件，其中第（1）種是高考有機(jī)題中經(jīng)常引用作為題干信息的反應(yīng)條件，酸性條件可用HCl創(chuàng)造，F(xiàn)e作還原劑。于是給出第一步反應(yīng)和第一條信息：</p> <p>信息由題干給出，A的結(jié)構(gòu)式可由考生自己推斷，A中所包含的官能團(tuán)（氨基、氯原子）也在高考要求的知識范圍內(nèi)，于是產(chǎn)生了第（1）小問：</p> <p>此問考察考生的信息處理和應(yīng)用能力和對有關(guān)官能團(tuán)知識點的掌握。</p><p>看完間氯苯胺的合成，繼續(xù)往下，發(fā)現(xiàn)下面的幾步反應(yīng)早已超出了高中的知識和能力范圍，過于復(fù)雜，不如將復(fù)雜的部分省略</p> <p>下一步水解酯類化合物生成羧酸的反應(yīng)是高中常見的反應(yīng)?？墒蛊湎仍贜aOH溶液的堿性環(huán)境下水解，再酸化，分兩步進(jìn)行，留有出題的空間，設(shè)計成第（2）、（3）問：</p> <p>第（2）問是對高中化學(xué)中反應(yīng)條件、反應(yīng)類型的考察，在B之前給出化合物的分子式，而不去給出化學(xué)式，是對考生知識遷移能力、分析推理能力的一次考驗，分子式也有助于考生驗證自己的判斷正確，從而提高自身的自信心和做題的勇氣。第（3）問需要先把B的結(jié)構(gòu)簡式推斷出來，這個是相當(dāng)容易的，高中所學(xué)的酯化反應(yīng)及其方程式的書寫，遷移到這里，書寫B(tài)與甲醇的化學(xué)方程式。</p><p>同樣地，第（4）問所涉及的反應(yīng)在圖中很容易就可以看得出來，這是又一次對信息處理、分析推理的考察。</p> <p>但一定要說明的是，題選側(cè)鏈合成方案并不在實際工業(yè)生產(chǎn)中使用，只是一種方案，實際合成方案這里暫且不用提及。資料顯示這一步合成之中，羥胺的價格貴，一般不用此方法合成側(cè)鏈，G的結(jié)構(gòu)簡式可由題給信息推出。這里涉及肟的氫化，除此之外還可用鈉汞齊使肟還原成伯胺。四氫鋁鋰是一種強(qiáng)還原劑，可以給出必要信息。于是形成第（5）問：</p> <p>和第（1）問一樣，說白了就是比著葫蘆畫瓢的過程，重要的還是信息處理和運用能力。</p><p>但二氯喹啉合成路線中的下一步是高中從來沒有遇到過的（脫羧反應(yīng)）</p> <p>為后續(xù)合成的需要，這一步要把羧基脫掉。沒有其他條件可言，題目中只好用270攝氏度加熱來代替，但讓考生僅憑加熱和后邊產(chǎn)物的樣子是很難推斷出來C的，于是在第（6）問中給出更多的信息，輔助考生推出化合物C，相對分子質(zhì)量相差18.5，很容易想到少一個氯原子，多一個羥基。那么羧基哪里去了呢？在此情形下就不難想到是在270攝氏度的條件中脫去了。于是化合物C的結(jié)構(gòu)簡式就推出來了。第（6）問也就解決了一半。</p> <p>要解決另一半，必須要知道的是苯酚和FeCl3的顯色反應(yīng)，在這里并不能，說明不能有苯酚結(jié)構(gòu)，但要有一個苯環(huán)。在碳原子數(shù)少，不飽和度多，又有手性碳的情況下，考生不得不去思考除苯環(huán)外是否還成環(huán)。此問對考生的思維創(chuàng)新能力要求較高，對手性碳、不飽和度的理解要求較高。</p><p><br></p> <p>對于有機(jī)合成題而言，最后一問，永遠(yuǎn)是合成路線的書寫啦！</p> <p>既涉及到課內(nèi)知識，又要用到題給信息。對考生的信息處理能力、知識遷移能力、分析推理能力、思維創(chuàng)新能力來了一個完全的考驗。</p><p>綜上所述，有機(jī)合成題難免要涉及到官能團(tuán)的名稱、分子式、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的書寫、手性碳的判斷、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化等。以上也是我們備考的重點。信息處理能力、知識遷移能力、分析推理能力、思維創(chuàng)新能力等能力的考察也是這些題目必備的。</p> <p>不得不說，題目的生成離不開畫圖。</p> <p>個人認(rèn)為KingDraw軟件極其好用，手機(jī)端，PC端均能操作。重點是，它免費?。?！</p> <p>留好間距，讓考生有地方演草，方便演草。</p><p>插入字體時有粗有細(xì)，字體盡量劃一。整個框架在一個長方形內(nèi)，方便插入試卷中。</p>